Is het mogelijk om op de woocommerce checkout pagina van 1 specifiek product extra velden toe te voegen?

Ja dit kan wel maar daar heb je inderdaad een betaalde plugin voor nodig. Met behulp van deze plugin kan je ook al veel aanpassingen doen.
Van deze plugin is ook een betaalde versie beschikbaar die je dan wellicht nodig hebt voor dat wat jij ermee wilt.